Chi, percorrendo la statale 74, giunge al Santuario della Madonna delle Grazie, non può fare a meno di fermarsi, incantato dalla vista di Pitigliano, antico borgo sospeso sulla sua rupe di tufo. Leggendaria la fondazione del villaggio da parte di due romani, Petilio e Celiano, da cui – unendo i loro nomi – sarebbe derivato Pitigliano. Oggi è una conosciuta meta turistica grazie alla peculiarità del suo centro storico.
Il paesaggio di Pitigliano è caratterizzato da due giganteschi archi dell’acquedotto mediceo, sorretti da un enorme pilastro e collegati a tredici archi più piccoli costruiti dai Lorena.
La cittadina è soprannominata “La piccola Gerusalemm” per la presenza dell’antico Ghetto Ebraico. Molti sono i ricordi della comunità ebraica, vissuta per mezzo millennio a Pitigliano, che fu luogo di rifugio per gli israeliti ed esempio di convivenza tra ebrei e cristiani. Pitigliano è circondato da numerose vie cave, antiche strade Etrusche costituite da profondi percorsi ricavati dal taglio della roccia tufacea.
Alcune superano il chilometro di lunghezza, con pareti alte fino a 20 metri. Spesso le vie cave intersecano necropoli etrusche. Le principali sono quella del Gradone, di S.Giuseppe, di Fratenuti, di S.Rocco, della Madonna delle Grazie.
